Depois de anos de um namoro atrás do outro, o corretor imobiliário Peter Klaven descobre que sua falta de amizades masculinas preocupa sua noiva, Zooey Rice. A partir daí, ele inicia uma busca desesperada por um amigo e padrinho de casamento e conhece, por acaso, o carismático “pretendente” Sydney Fife. Os dois acabam embarcando em um relacionamento que ensina Peter algo que ele desconhece, o verdadeiro significado da amizade entre homens. Mas isso também ameaça sua relação com Zooey, fazendo com que tenha que tomar difíceis decisões.