Jane (Katherine Heigl) é uma mulher idealista e romântica, que jamais encontrou o amor de sua vida. Ela imagina tê-lo encontrado em George (Edward Burns), seu chefe, por quem nutre uma paixão secreta, mas sua irmã caçula Tess (Malin Akerman) é mais rápida e conquista seu coração antes. Isto faz com que Jane repense sua vida, já que sempre foi boa em fazer com que as outras pessoas sejam felizes sem que ela própria seja.